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テクニカルノート ISOLUTE Si-Propylsulfonic Acid (SCX-2)
（スカベンジャー/試薬) |
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【ケミカルデータ】
ISOLUTE Si-Propylsulfonic acid（SCX-2）は強酸のクラスに属します。ISOLUTE Si-TsOH（SCX-3）1)と同様に、（a）アミンおよびアニリンやボロハイドライドなどその他の塩基の除去に使用したり、（b）反応において酸触媒として使用したり、（c）クエンチ反応における水または有機酸の代替物質として使用したりすることができます。粗反応混合物をエバポレーションして乾燥させ、生じた易流動性の固相をフラッシュカラムクロマトグラフィーで直接生成できます。
【用途】 ● アミンのキャッチ&リリースおよび精製 ISOLUTE Si-Propylsulfonic Acidは、アミンの「キャッチ&リリース」精製に用いる強陽イオン交換体（SCX）です。アミンを含有する溶液がSi-Propylsulfonic acid（SCX-2）カラムを通過するとき、アミンはSCX-2によって保持、すなわち「キャッチ」されます。非塩基不純物は保持されず、メタノール、アセトニトリル、THFなどの有機溶媒でカラムを洗浄することによりさらに除去されます。その後、生成物はアンモニアのメタノール溶液で溶出することにより、カラムから「リリース」されます。弱い共役酸(例：酢酸塩およびトリフルオロ酢酸）のアミン塩はシリカ上で交換され、アンモニア/メタノール洗浄時に遊離アミンとしてリリ-スされます。
DMF溶液からのアミンの単離には、SCX-2カラムが使用できます。DCMまたはメタノールを使ってDMFを完全に除去した後、保持されているアミンはアンモニア/メタノール溶液で溶出されます。そして揮発性のアンモニア/メタノール溶液をエバポレーションして除去することにより、アミンを単離します。DMF、DMSOなど、ある種の粘性の溶媒によって示されるサンプルの流速の遅さは、真空度をあげる、カラムに陽圧を加える、低粘性溶媒で薄めるなどにより改善できます。
● 塩基性不純物の除去 ISOLUTE Si-TsOH (SCX-3)1)およびMP-TsOH2)と同様に、ISOLUTE Si-Propylsulfonic acid(SCX-2)カラムは塩基性不純物を除去して反応混合物を精製するために使用することもできます。SCX-2カラムに反応混合物を通過させると、混合物内の塩基性成分がすべて除去されます。さらに選択性が求められる場合は、例えばPS-Isocyanate3)（第一級および第二級アミンの除去）、PS-Benzaldehyde4)（第一級アミンの選択的除去）など、より選択性の高いスカベンジャーレジンを使用するとよいでしょう。選択性を高める別のアプローチは、誘導体化法による精製を利用することです。
●その他のアプリケーション 光延反応、鈴木反応、ヘック反応において、トリフェニルホスフィンオキシドとパラジウムを含有している混合物から純粋な生成物を単離するのはしばしば困難な課題です。SCX-2カラムは、こうした生成物が塩基性官能基をもつ場合に精製に使用できます。反応混合物をカラムにアプライすると、生成物はSCX-2によって保持されます。副生成物はメタノールまたはDCMによる洗浄の段階で容易に除去できます。その後、2Mアンモニアのメタノール溶液で溶出することにより、生成物がリリースされます。
【参考文献】
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